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Né dans le village de Novo-Rakitino, district de Lebedian, province de Tambov, dans une famille paysanne. En 1921, la famille s'installa à Moscou. En 1933, il étudia à l'Institut technique de Moscou, passionné par la construction de maquettes de voiliers. Une tentative d'entrer au VKhoutemas en 1935 échoua. Il travailla à la construction du métro de Moscou, comme animateur et comme maquettiste pour le réalisateur Alexandre Ptouchko ; il projetait aussi des diapositives illustrant les cours des professeurs de l'Institut d'art Sourikov (d'où son surnom de « Bob l'allumeur de réverbères »).
En 1941, alors qu'il travaillait au creusement de tranchées et à des ouvrages défensifs, il ramassa des tracts dispersés par l'aviation nazie ainsi que des armes abandonnées ; retrouvé en possession de ces objets chez lui, il fut arrêté, déclaré fou et envoyé en traitement psychiatrique forcé à Kazan. Il revint dans la capitale en 1944, vivant de travaux occasionnels. Pendant le Dégel khrouchtchévien, il rejoignit la scène artistique « non officielle ». À partir de 1951, il enseigna activement, dirigeant ce qui devint sa célèbre « académie à domicile » ; plusieurs artistes réputés (dont V. G. Weisberg, Y. A. Vedernikov et A. V. Kharitonov) furent liés à « l'école Sitnikov », tant comme élèves directs que par des échanges créatifs.
En 1975, il émigra en Autriche, puis en 1980 aux États-Unis. La partie la plus précieuse de sa collection d'icônes fut donnée au musée d'art ancien russe Andreï Roublev. Peu de ses propres œuvres subsistent en dehors de reproductions et de pièces éparses conservées dans des collections muséales, notamment au MoMA de New York et au Zimmerli Art Museum de l'université d'État du New Jersey (Rutgers). Vasily Sitnikov mourut à New York ; sa famille rapatria ses cendres à Moscou, où il repose au cimetière Vagankovo.